全合成天然产物Cerorubenic acid-III

课题组利用首次发现的Type II [5+2]环加成反应作为关键反应，完成了合成难度非常大的、活性二倍半萜类天然产物Cerorubenic acid-III，这是国际上的首次全合成。

开发了一条高效简洁的合成新策略，由廉价易得的手性原料出发，利用课题组先前首次发现的Type II [5+2]环加成反应高效简洁的合成含有高张力桥头双键（anti-Bredt烯烃）的[4.4.1]桥环体系；利用钠萘实现了8-氧杂双环[3.2.1]辛烯的化学选择性还原；通过跨环环化策略构建了乙烯基环丙烷部分，并保持所需的立体化学；总共19步完成了该分子的首次全合成。该研究工作近期发表于J. Am. Chem. Soc. 2019, ASAP。以上研究所应用的合成方法还可以扩展到其他Cerorubenic酸及其类似物的不对称合成，为进一步的生物学研究打下了坚实的基础，也为后继开展拥有自主知识产权的创新药物的进一步药物化学研究奠定了基础。